Die Entstehung des Bürgermeisteramtes in Chur hängt mit den Emanzipationsbestrebungen der Stadt gegenüber dem Bistum zusammen. Seitdem 13.Jahrhundert hatten es die Churer verstanden, gewisse Freiheitsrechte in ihre Hände zu bringen. So wird zum Beispiel 1282 zum ersten mal ein städtischer Rat erwähnt; seinen Vorsitz führte damals noch der Ammann, ein bischöflicher Beamter, später dann der städtische Werkmeister.
Als die Churer Bürger anfangs des 15.Jahrhunderts versuchten, die Bezeichnung «Werkmeister» in «Bürgermeister» umzuwandeln, stiessen sie auf energischen Protest des Bischofs. Nach dem grossen Stadtbrand im Jahre 1404 verlieh jedoch Kaiser Friedrich III. Den Churern neben der Bestätigung verbrannter Privilegien und dem Zunftrecht auch das Recht, den Bürgermeistertitel zuführen. Nach der Zunftverfassung von 1405 wurde der Bürgermeister jedes Jahr im November neu gewählt. Er blieb für ein Jahr im Amt und konnte erst im November des darauffolgenden Jahres wiedergewählt werden; in der Zwischenzeit übte er als ruhender Bürgermeister bestimmte Funktionen aus. So wechselten sich amtierender und ruhender Bürgermeister oft Jahr für Jahr in der Amtsausübung ab.
Dieser Wahlmodus hatte bis zur Zunftaufhebung 1839/40 Bestand; er wurde einzig während der französischen Besetzung der Stadt in den Jahren 1800-03 unterbrochen. Bis 1872 wurde der Bürgermeister weiterhin jedes Jahr, dann alle zwei Jahre gewählt; es war aber möglich, ihn über mehrere Jahre im Amt zu bestätigen. Aufgrund der Verfassungsrevision von 1875 löste die Stadtgemeinde (Einwohnergemeinde) die Bürgergemeinde ab; das Stadtoberhaupt wurde neu Stadtpräsident genannt. Die Amtsperiode für den Stadtpräsidenten dauerte bis Mitte 1904 weiterhin zwei, dann drei und ab 1904 vier Jahre.